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martes, 1 de diciembre de 2009

ALDEHIDOS Y CETONAS. "DIFERENCIAS" PARTE 2
















-Nomenclatura IUPAC para aldehidos y cetonas.

Los nombres de los aldehidos y cetonas se basan en el de la cadena continua mas larga de atomos de carbono. Solo basta reemplazar la terminacion del hidrocarburo original que es -o por "-al" para aldehidos y "-ona" para las cetonas.
La foto 1 (de arriba hacia abajo) muestra ejemplos de lo antes mencionado, observa como la formula del propano CH3-CH2-CH3 si se le agrega un grupo carbonilo unido a un carbono y un hidrogeno es un aldehido y se nombra con la terminacion "al" y si el grupo carbonilo esta unido a 2 carbonos es una cetona y se nombra con la terminacion "ona".

TIP: RECUERDA QUE EN LOS ALDEHIDOS LA FUNCION ALDEHIDO SIEMPRE SE ENCUENTRA EN EL EXTREMO DE LA CADENA Y NO ES NECESARIO EXPRESAR LA POSICION. (FOTO 2 Y 3 de arriba hacia abajo).

TIP: PARA LAS CETONAS, LA CADENA SE NUMERA DE MODO QUE EL GRUPO CETONA SE NOMBRE CON EL NUMERO MAS BAJO POSIBLE SI OBSERVAN LA FOTO 4 SE VE COMO SE EMPIEZA A NUMERAR DEL LADO IZQUIERDO YA QUE DE ESTA MANERA EL GRUPO CETONA OCUPA LA TERCERA POSICION.
EN CAMBIO SI SE NUMERA POR EL LADO DERECHO EL GRUPO TENDRIA LA POSICION 4, SIENDO UN ERROR NOMBRALO 4-HEXANONA YA QUE EL 3 ES UN NUMERO MAS BAJO.


-Aldehidos y cetonas polifuncionales
Los aldehidos y cetonas con 2 grupos aldehidos o 2 grupos cetonas se les nombra "diales" y "dionas".

La foto 5 muestra 2 fuciones cetonas en este caso ambas se nombran empezando con la posicion del grupo funcional, en este caso carbono 2 y 4, la cadena consta de 5 carbonos lo cual recibe el nombre de pentano, por ultimo la termina diona, "di" de 2 grupos "ona" de cetona.

Tambien existen compuestos con funcion aldehido o cetona combinado con otros grupos funcionales por ejemplo alcohol, amina, eter, etc.

La foto 6 muestra el siguiente ejemplo:
Un compuesto con funcion cetona y alcohol, en este caso como se menciono antes la cetona debe de tener el numero mas bajo asi es que se empieza numerando por la derecha otorgandole asi la posicion 2, mientras que el alcohol (grupo "hidroxi")
recibe el 4.

4-hidroxi-2-pentanona.

La foto 7 muetra el siguiente ejemplo:
Un compuesto con funcion aldehido, cetona y amino. (Pongan mucha atencion en este ejemplo ya que para quimica arancelaria es crucial como lo veran en la siguiente entrada "PARTE 3").

Como se menciono antes el grupo aldehido se encuentra en un extremo de la cadena, en esta caso en el lado derecho, resultando asi la posicion 1.
El grupo cetona se encuentra en el carbono 3 y el grupo amina en el carbono 5.
Resultando el nombre 5-amino-3-oxohexenal. (recuerde que el grupo aldehido no es necesario nombralo en estos casos).

Utilice la siguiente tabla para sufjos y prefijos:

Grupo funcional sufijo prefijo
Aldehido al oxo
Cetona ona oxo
Alcohol ol hidroxi
Amina amina amino



Ahora si pasemos a ejemplos con estructura molecular un poco mas elaborados, utilize el metodo siguiente:
1- Identifique y nomre la cadena mas larga.

2- Utilice el sufijo "ano" si todos los enlaces son sencillos carbono-carbono (C-C), el sufijo "eno" si contiene un doble enlace carbono-carbono (C=C) y el sufijo "ino" si la cadena presenta un enlace triple carbono-carbono (3 rayas).

3-Eliga el grupo funcional mas importante con el sufijo apropiado.

4-Se numera la cadena asignando el numero mas bajo posible al grupo funcional designado por el sufijo, despues le siguen los enlaces carbonos sencillos, dobles y triples.
Se completa el sufijo asignando numeros al grupo funcional de mas importancia y a los enlaces dobles carbono.

5-Designe los demas grupos con prefijos (alfabeticamente) y asigne los numeros.


Ejemplo:

FOTO 8
1- Enumera la cadena son 8 carbonos recibe el nombre de octano puedes anotar el termino "oct".

FOTO 9
2- Existen 2 dobles enlaces carbono-carbono utiliza el termino "di" de 2 y "en" de eno, puedes anotar el termino "octadien"

FOTO 10
3- Como grupo funcional tenemos el aldehido el cual recibe el sufijo "al" puedes anotar el termino "octadienal"

4-Enumera la cadena a partir del grupo aldehido e identifica la numeracion de los dobles enlaces (posicion 2 y 6) puedes anotar 2,6-octadienal.

FOTO 11
5- Nombra los "metil" con prefijos.

Resuktando: 3,7-dimetil-2,6-octadienal.

FOTO 12
DESGLOSE DEL COMPUESTO.

















1 comentario:

Anónimo dijo...

SIMPLEMENTE BRILLANTE